Det ældste Nyborg synes at have ligget på Helgetoften nord for Nyborg Slot- i dag nær Nyborg Sygehus. På dette sted blev en kirke opført o. år 1175 som anneks til Hjulby Kirke, Nyborg sogn, og byen har nok haft sammenhæng med anlæggelse af Nyborg Slot på samme tid. Bydelen afbrændtes imidlertid i 1534 under Grevens Fejde og forsvandt. I 1200-årene voksede byen imidlertid på holmene øst for slottet. Den stående kirke østligst i byen antages at være påbegyndt i 1300-årene, dateret arkitektonisk, og var stadig under opførelse i 1400-årenes begyndelse. Imidlertid var kirken på Helgetoften indtil førnævnte brand stadig byens sogne- og hovedkirke, selvom begge dog endnu var annekser til Hjulby kirke.
Byen antages at være anlagt på to småholme i bunden af Nyborg Fjord, hvor Ladegårdsåen oprindeligt løb ud. Holmene benævnes ”Slotsholmen”, der udover selve slotsholmen afgrænses af Torvet, Korsgade og Vestervoldgade, og ”kirkeholmen”, der dækkes af et øvre Adelgade, Gammel Torv, kirken og Baggersgade. Herimellem skal ligge ”fylden”, bestående af dynd- og tørveaflejringer samt fyldlag, der slører de oprindelige terrænforhold.
